1-naftaldehitlerin tandem reaksiyonları ile sentezine ait mekanizmanın yoğunluk fonksiyoneli teorisi ile incelenmesi

Abstract

1-naftaldehitler farklı türdeki farmasotiklerin sentezinde oldukça geniş uygulama alanı bulmaktadır. Bu çalışmada 1-naftaldehitlerin, 1-fenilpent ile iyotmonoklorürden tandem reaksiyonları ile sentezine ait reaksiyon mekanizmasının yoğunluk fonksiyoneli teorisi (DFT) ile incelenerek aydınlatılması amaçlanmıştır. Reaksiyon mekanizmasında yer alan reaktanlar, ara ürünler, geçiş halleri ve ürünlerinin geometrik optimizasyonları gaz fazında B3LYP metodu ile 6-31G temel seti düzeyinde Gaussian 09 programı ile gerçekleştirilmiştir. Moleküler geometriler için frekans hesaplamaları yapılarak her bir yapı doğrulanmıştır. Reaktan, ara ürün ve ürünlerin imajiner frekansa sahip olmamaları kararlı yapıda olduklarını göstermiştir. Ayrıca geçiş hallerinin varlığı titreşim frekans hesaplamaları ve IRC hesaplamaları ile teyit edilmiştir. Kuantum kimyasal hesaplamalar sonucunda optimize olmuş yapıların hem elektronik özellikleri hem geometrik özellikleri hem de enerji değerleri dikkate alınarak reaksiyon mekanizması incelenmiştir.1-naphthaldehydes find a wide range of applications in the synthesis of different types of pharmaceuticals. In this study, it is aimed to investigate the reaction mechanism of the synthesis of 1-naphthaldehyde with tandem reactions from 1-phenylpent and iodmonochloride by using density functional theory (DFT). The reactants, intermediates, transition states and geometric optimizations of the reaction mechanism were carried out by Gaussian 09 program at 6-31G basis set level by B3LYP method in gas phase. For molecular geometries, each structure was verified by frequency calculations. The fact that the reactants, intermediates and products do not have an imaginative frequency has shown that they are stable. In addition, the presence of transition states was confirmed by vibration frequency calculations and IRC calculations. As a result of quantum chemical calculations, the reaction mechanism of the optimized structures was examined by considering both electronic properties, geometric properties and energy values.